Avant de devenir un Seigneur des Sith et de répandre la terreur et la mort dans la Galaxie, Exar Kun n'était qu'un simple apprenti, placé sous la tutelle du Maître Jedi Vodo-Siosk Baas. Comme tous les Jedi déchus qui passeront comme lui du Côté Obscur, Exar Kun montra tout au long de son apprentissage une impatience et une confiance en soi exacerbées.
Désireux de progresser et de maîtriser les voies de la Force le plus rapidement possible, Exar Kun abandonna l'apprentissage auprès de son Maître et se rendit sur le monde d'Onderon. Sur la lune d'Onderon, Dxun, il rencontra l'esprit de Freedon Nadd, un ancien Sith, et poursuivit son enseignement auprès de lui. Fasciné par le peuple Sith, Exar Kun pensait qu'il resterait toujours maître de ses actes et de son destin. Il n'imaginait pas la puissance du Côté Obscur.
Suivant les instructions de Nadd, Exar Kun se rendit sur la planète Korriban, fief historique des Sith et gigantesque mausolée dédié à leur culte et leur gloire passée. C'est ici que le destin de Kun se joua. Le jeune apprenti pénétra dans une crypte renfermant une tombe Sith, afin d'étudier un cristal retenant l'esprit de Jedi déchus. Tandis que Kun progressait dans la caverne, Freedon Nadd fit exploser le cristal, qui libéra alors toute son énergie démoniaque. Les esprits des Sith se déchaînèrent contre lui, et le jeune apprenti fut littéralement broyé sous une montagne de rochers. Trop blessé et inexpérimenté pour se servir de la Force et se sortir de ce piège, Kun puisa dans le Côté Obscur, et se servit de sa peur et de sa colère pour se libérer et se soigner. Lorsqu'il sortit finalement de la crypte, il n'était plus un apprenti Jedi mais un Sith imprégné du Côté Obscur de la Force.
Suivant l'exemple des anciens Seigneurs de Sith, Exar Kun se rendit sur la planète Yavin IV, le dernier bastion sith où le Seigneur Naga Sadow s'était exilé 1000 ans auparavant, et prit possession des anciens temples Sith. Au cours de sa visite, Kun fut surpris et capturé par les descendants primitifs des guerriers massassi de Naga Sadow. Kun parvint à s'échapper et s'empara d'une amulette Sith provenant des trésors de Sadow dont il se servit pour échapper au monstre lâché par les Massassi pour le dévorer. Il retourna ensuite cette fabuleuse arme contre Freedon Nadd, éliminant définitivement le spectre de l'ancien Seigneur de Sith.
Devenu le Maître incontesté des Massassi, Exar Kun se concentra sur l'étude des anciennes pratiques des Sith oubliées depuis longtemps, notamment la magie et l'alchimie. Il transforma les Massassi en une race de créatures démoniaques afin de constituer sa garde personnelle.
Il quitta ensuite Yavin IV à bord de l'ancien vaisseau de Naga Sadow, le Starstorm 1, et traqua ses rivaux potentiels, qui comme lui s'étaient tournés vers le Côté Obscur. Il les trouva sur Cinnagar : deux Jedi sombres nommés Aleema Keto et Ulic Qel-Droma. Kun et Qel-Droma se battirent en un farouche duel, mais leur combat fut interrompu par l'apparition soudaine de plusieurs esprits Sith, menés par Marka Ragnos, le propre prédécesseur de Naga Sadow. Ragnos déclara qu'Exar Kun serait le nouveau Seigneur des Sith, et qu'Ulic serait son premier apprenti. Ensemble, les deux hommes devaient conquérir la Galaxie et restaurer l'Empire des Sith.
Le Maître et l'Apprenti firent alors déferler une vague de destruction sur la Galaxie toute entière. Bien avant l'édiction par le Seigneur de Sith Dark Bane de règles restrictives - "Un Maître, un Apprenti" -, Exar Kun et et Ulic Qel-Droma recrutèrent de nombreux Jedi dans leurs rangs. Kun se rendit à l'Académie Jedi d'Ossus, et ramena une vingtaine d'apprentis sur Yavin IV. Là, il utilisa les pouvoirs maléfiques d'un Holocron Sith pour les convertir au Côté Obscur.
Après avoir envoyé ses nouveaux élèves vers leur première mission - assassiner leurs anciens maîtres -, Kun se rendit sur le monde-capitale de la République, Coruscant, afin de libérer Ulic Qel-Droma, qui s'était lancé dans une attaque irréfléchie pour conquérir le pouvoir. Au cours de l'opération, Kun fit face à son propre ancien mentor, et le combattit. Puisant dans la puissance du Côté Obscur, le nouveau Seigneur de Sith n'eut aucun mal à éliminer son adversaire, grâce à son sabre à double-lame, une arme emblématique des Sith. Il élimina également le président du tribunal chargé de juger Ulic, puis rentra sur Yavin IV sans être davantage inquiété, sa puissance étant bien supérieure à celle des Jedi présents à ce moment.
Exar Kun et Ulic Qel-Droma se replièrent sur leur base de Yavin IV pour planifier leur prochain assaut contre l'Académie Jedi d'Ossus. Les adeptes de Kun, Aleema Keto et Crado, utilisèrent une super-arme sith sur les ordres du Seigneur Sombre, mais la puissance phénoménale dégagée par l'ancien artefact déclencha une supernova dans l'Amas de Cron, pulvérisant des mondes entiers et tuant des millions d'êtres vivants, y compris Aleema et Crado, dont Kun souhaitait se débarrasser. La planète Ossus se trouvant sur la trajectoire de l'onde de choc, les Jedi commencèrent l'évacuation.
C'est le moment que les Sith choisirent pour lancer leurs forces sur les Jedi qui tentaient de fuir. Plusieurs artefacts Jedi furent dérobés à cette occasion. Tandis que Kun retournait sur Yavin IV avec son trésor de guerre, Ulic Qel-Droma resta sur Ossus pour combattre son propre frère, Cay, qu'il tua dans un accès de rage. Piégé par une Jedi nommée Nomi Sunrider, Ulic fut privé de ses pouvoirs, forcé de se rendre et indiqua aux Jedi l'endroit où se trouvait la base secrète du Seigneur de Sith. Ce fut l'acte de rédemption d'un Sith qui venait de s'apercevoir le mal qu'il avait fait aux autres...
Afin de mettre un terme au règne d'Exar Kun, les Jedi constituèrent une vaste flotte composée de milliers des leurs, et joignirent leurs efforts pour créer une onde d'énergie assez puissante pour tuer le Seigneur Sombre. Sachant qu'il ne pourrait survivre à un tel assaut, Kun fit appel au Côté Obscur et enferma sa conscience dans les temples que ses guerriers Massassi avait construit pour lui, en puisant l'énergie vitale de ses guerriers. Pour l'univers tout entier, le Seigneur de Sith Exar Kun sembla mort. Personne à ce moment ne sut qu'Exar Kun était parvenu à sauver son esprit. Le Seigneur de Sith attendit patiemment l'heure de sa revanche sur les Jedi.
